Het koninkrijk Draghan is een idyllisch, groen land met glooiende heuvels, vruchtbare velden, en weelderige bossen. Maar het was niet altijd zo... Eeuwen geleden teisterden bloeddorstige draken deze regio. Gelukkig werden de draken verdreven naar het schaduwrijk, een wereld van eeuwige duisternis, waar vele monsters rondzwerven. Nu heerst er al lang een periode van vrede. De vraag is echter dat deze vrede nog lang zal duren. Er gaan geruchten dat het mysterieuze Genootschap van de Draak de monsters dient en plannen maakt om de draken te bevrijden uit het schaduwrijk.
In Once Upon a Dragon neem jij de rol op van een dappere avonturier en ga je samen met je medespelers de strijd aan om de draak te verslaan. Elke beurt arriveer je op een nieuwe locatie waar je monsters en mogelijk uitrusting zal aantreffen. Jullie voornaamste wapen is een goede communicatie. Door goed te plannen en te overleggen probeer je telkens de monsters te verslaan om de uitrusting te bemachtigen om je te wapenen tegen het kwaad dat nog zal komen. Je begint de strijd in Draghan. Je zal hier vooral zwakkere tegenstanders treffen, maar er komen ook leden van het Genootschap van de Draak op je pad.
Als je hun niet verslaat, zullen ze vluchten naar het schaduwrijk en dit maakt de eindstrijd heel wat moeilijker. Als je denkt sterk genoeg te zijn, kan je de overstap wagen naar het schaduwrijk op zoek naar de draak. Hier wachten sterkere tegenstanders je op en zal je ook veel minder uitrusting aantreffen. Lukt het jullie om de draak te vinden en het koninkrijk te redden van een nieuwe periode van duisternis?