Nous sommes dans les années 1920 et ta carrière d'entrepreneur est sur le point de commencer. Vous venez de démarrer votre activité dans une ville en pleine expansion.
Dans Rolling Heights, les joueurs lancent des ouvriers sous la forme de meeples. Les meeples debout travaillent dur ce jour-là et fournissent des actions spéciales et des matériaux de construction, tandis que les meeples couchés ne rapportent rien. Vous pouvez toujours tenter votre chance pour obtenir de meilleurs résultats, mais vous pouvez aussi perdre des matériaux précieux dont vous avez besoin pour construire de nouveaux bâtiments. L'achèvement des bâtiments vous donne du prestige et de nouveaux ouvriers qui vous aideront à construire des bâtiments encore plus grands, y compris des gratte-ciel.