Fliptown is een flip-and-write spel waarin je probeert sterren te verdienen door een wild west stad te verkennen. Het spel maakt gebruik van een standaard pokerdeck om een open wereldspeelstijl te creëren, samen met whiteboards met droog uitwisbare markers of print-en-speelbladen die dienen als de kaart van elke speler.
Elke beurt draai je drie kaarten om, waarbij je één kaart toewijst om je kleur aan te geven, één kaart om je waarde aan te geven, en één kaart om je pokerkaart aan te geven. De kleur bepaalt welk van de vier regio's je activeert, de waarde bepaalt welke locatie binnen die regio je mag omcirkelen, en de pokerkaart draagt bij aan een vijfkaart-pokerhand die aan het einde van elke ronde wordt opgelost. Elk van de vier regio's - Trail, Badlands, Mine en Town - biedt een ander puzzel om te beheersen, terwijl elke locatie binnen een regio een unieke beloning biedt, zoals contant geld, goud, nuttige items zoals pistolen, paarden en gereedschap, of bonusacties om krachtige combinaties te creëren.
Voor solo-spel kun je proberen een hoge score te behalen of tegen een van de vier "cowbot" robot-tegenstanders spelen, elk met zijn eigen motivatie.
Bij multiplayer-spel gebruiken spelers "community cards" in het midden van het spel, waarbij elke speler elke beurt gelijktijdig oplost. Bovendien voegen premiekaarten competitieve doelen toe waar spelers naar racen om ze te bereiken.
Naast het standaardspel kun je spelen als een van de 14 wild west-personages. Elke karakter heeft een unieke set startbronnen en een unieke speciale vaardigheid.